Trasferimento di chiralità in sintesi organica (6 CFU)
Docente: G. Faita
Periodo di svolgimento: giugno-luglio
a. Introduzione – Nomenclatura.
Parte introduttiva in cui saranno richiamati i concetti e la terminologia base della stereochimica organica.
b. Utilizzo di ausiliari chirali.
Verranno presentati i principali ausiliari chirali (sia mono che bidentati) utilizzati in sintesi diastereolettive focalizzando l’attenzione sui risultati ottenuti nelle cicloaddizioni di Diels-Alder.
c. Catalisi asimmetrica in sintesi organica.
Verranno illustrati e confrontati le principali tipologie di catalizzatori chirali apparsi in letteratura e il relativo utilizzo in una stessa reazione presa come benchmark di riferimento.
d. Utilizzo di leganti chirali a struttura bis e tris(ossazolinica).
Partendo dai diversi metodi di sintesi dei leganti chirali verranno presentati i diversi catalizzatori ottenibili con vari cationi, soprattutto nei casi in cui è disponibile la relativa struttura a raggi-X. Saranno discusse varie categorie di bis(ossazoline), con diversi spaziatori tra le due unità chirali, e tris(ossazoline) in diverse tipologie di sintesi asimmetrica. Laddove possibile, verrà discusso il ciclo catalitico e i diversi intermedi isolati in relazione al risultato stereochimico del processo enantioselettivo.
e. Organocatalisi.
Nell’ultima parte saranno illustrati i concetti base e le principali applicazioni sintetiche derivanti dall’introduzione di portatori di informazione chirale di natura organica e senza l’intervento di alcun catione metallico.
Prova Finale: esame orale